Randall Flagg
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También es llamado el "Hombre Oscuro" y el mas fiel sirviente del Rey Carmesí. Se describe a Flagg como «un hechicero consumado y devoto sirviente de la Oscuridad» con habilidades sobrenaturales que involucran la necromancia y los poderes de profetizar e influenciar el comportamiento de las personas. Sus objetivos son típicamente la destrucción y crear conflictos, por lo general derribando civilizaciones enteras. Organiza a «la escoria de la sociedad» después que los Estados Unidos fueran casi arrasados por la liberación accidental de un virus creado por el gobierno. Trató de arruinar todo un reino manipulando a varios personajes. Flagg es quien debilitó y destruyó la Afiliación, el sistema de gobierno feudal de Mundo Medio, bajo el nombre de Marten Broadcloak. Flagg no puede recordar su vida previa a cada "era" de su historia. Tiene vagos recuerdos de haber sido un infante de marina, un miembro del Ku Klux Klan y de haber estado involucrado en el secuestro de Patty Hearst. Se lo muestra con la capacidad de detectar y encontrar a cualquier tipo de extremista y de reunirlos para causas malvadas. Se dice que una vez Jesús arrojó a Flagg a un grupo de cerdos asiendo referencia a Legión, un demonio de personalidades múltiples. Flagg suele asumir diferentes nombres, muchos de los cuales tienen las iniciales R. F. aunque existen excepciones. Además, el nombre con que se lo asocia principalmente y el que usa en la mayoría de sus apariciones es Walter O'Dim. Flagg utiliza varios nombres que van desde lo mítico, como Nyarlathotep, hasta lo común. Además se aproxima al arquetipo de Ahasverus, el lengendario Judío Errante. Siempre lleva consigo panfletos del Ku Klux Klan, de las Panteras Negras y de otros grupos similares, presuntamente para causar problemas donde no los hay. Se dice que parece un hombre de edad mediana que se parece a un hombre comun. Con frecuencia, su vestimenta consiste en pantalones vaqueros, una campera de cuero con capucha o una campera de jean gastado y botas de vaquero con las suelas gastadas. A lo largo de sus apariciones, colecciona y se prende pines. Entre ellos están un símbolo de la paz, una cara de smiley con una mancha de sangre, y un botón con las letras "CK" que significan Crimson King (Rey Carmesí). En ocasiones se lo llama el "Dandy" o simplemente Flagg. Es poco habitual que actue en forma directa y prefiere permanecer detrás de escena, poniendo en movimiento situaciones que llevarían años, décadas e incluso siglos en llegar a su destino.

Posteriormente se revela que Flagg en verdad es un ser humano llamado Walter Padick, nacido hace unos 1500 años, hijo de Sam el Molinero de la Baronía Este en una tierra llamada Delain. Walter había huido de su casa a los 13 años de edad, decidido a recorrer el mundo, y fue violado por otro vagabundo un año más tarde. Resistiendo la tentación de volver a casa, continuó avanzando hasta encontrar su destino y dedicar su vida a la oscuridad. Resuelto a vengarse de Delain, el lugar de su sufrimiento, Flagg se convirtió en un mago poderoso que sembraba la discordia y la desconfianza a lo largo de Delain y los territorios cercanos. Flagg posteriormente se vuelve el consejero del Rey de Delain, a quien manipula a su antojo para crear un ambiente de injusticia en el pueblo. Flagg elimina a quienes lo estorban como la Reina Sasha y el Príncipe Peter, al que acusa de asesinato. Resulta malherido por una flecha en su ojo y desaparece. En algún momento luego de escapar de Delain, atrajo la atención del Rey Carmesí y se convirtió en su emisario.

Randall aparece muchos años despues en la epoca actual y se muestra casi como el Anticristo mientras intenta reconstruir a su imagen y semejanza la civilización en los Estados Unidos después de una plaga devastadora. Flagg aparece como la personificación del mal atrayendo a muchos a Las Vegas, Nevada, donde ha creado una cultura ordenada y fascista, al reunir a un grupo de violentos ciudadanos. Flagg planeaba atacar y destruir a la otra civilización emergente en Boulder, Colorado, lo que permitiría que su grupo se convirtiera en el poder supremo en los nuevos Estados Unidos. Su plan fracasa cuando la Mano de Dios cae sobre él provocando que una bomba nuclear explote frente a sus seguidores.

Durante los eventos de la Torre Oscura aparece bajo muchas formas. Una es Walter O'Dim, el Hombre de Negro al que Roland Deschain persigue. Otra es Marten Broadcloack, el mago de la corte de Gilead que sedujo a la Reina Gabrielle y ocasionó la caída de Gilead. La primera vez que Roland lo encuentra bajo la forma de Flagg es durante la caída de Gilead. Flagg es el responsable de la muerte de Cuthbert bajo el nombre de Rundin Filaro. Tambien aparece ante Andrew Quick con el nombre de Richard Fannin. Llega a decir que en ocasiones lo llaman Merlín pero no lo es, aunque tampoco lo niega. Está comprobado que John Farson, el otro personaje al que se lo asocia, es una persona distinta.

Marten actuaba bajo órdenes del Rey Carmesí quien deseaba impedir que se cumpla la profecía según la cual Roland lo mataría cuando indujo a que Roland se presentara a su prueba de hombría temprano para hacer que lo exilien. Walter empieza a conspirar en contra de Roland, junto al Rey Carmesí y John Farson. Posteriormente Marten lleva a Roland ante el Rey Carmesí, quien presenta al pistolero con un ultimátum: unirse a él en la destrucción de la Torre Oscura o morir. En el último minuto Sheemie Ruiz rescata a Roland. Flagg revela que durante todo el tiempo su objetivo había sido el mismo de Roland: subir por la Torre y ver lo que hay en la habitación superior. Para abrir la puerta de la Torre, Flagg creyó necesitar la marca que Mordred Deschain tenía en su pie: el Sigul del Rey Carmesí.

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